Цели урока:
I. 1. Знать определение, общую формулу диеновых углеводородов, химические свойства, области применения.
I. 1. Знать определение, общую формулу диеновых углеводородов, химические свойства, области применения.
2. Закрепить и расширить представления о непредельных углеводородах.
3. Уметь записывать структурные формулы диеновых, составлять формулы изомеров диеновых, называть их, записывать уравнения химических реакций, доказывающие свойства углеводородов диенового ряда.
4. Знать строение, свойства и применение натурального каучука.
II. Развить интерес к предмету, повысить мотивацию обучения, расширить кругозор.
Основные понятия: алкадиены, сопряженная связь, природный полимер, эластичность, вулканизация, пространственная структура полимера.
Оборудование и реактивы: интерактивная доска, таблица «Схема перекрывания р-орбиталей в молекуле бутадиена-1,3» кусочек натурального каучука, пробирки, колба, штатив, бромная вода, перманганат калия, резиновый клей, бензин, коллекция «Виды каучуков».
Вид урока: комбинированный.
Ход урока
I. Организационный момент. 1 минута.
Пересаживаю учащихся таким образом, чтобы получилось 3 пары (сильный ученик сидит со слабым). Объясняю, что это делается для того, чтобы в конце урока, когда слабые учащиеся из этих 3 пар выполнят данное им задание, оценивать их будут сильные ученики этих пар.
II. Повторение ранее изученного материала. 15 минут.
Вызываю 2 учащихся к доске. Один пишет реакции присоединения, характерные для алкенов, другой - реакции окисления и полимеризации.
Остальные учащиеся отвечают на вопросы кроссворда, который начерчен на интерактивной доске . Ученик , правильно ответивший на вопрос, должен подойти к доске и записать ответ . Я говорю о том, что за 5 правильных ответов ставится оценка «5», за 4 ответа- «4», за 3 ответа – «3». На листке записываю фамилии отвечающих на вопросы кроссворда, ставлю (+) или (-), в зависимости от правильности ответа.
Вопросы кроссворда (в приложении):
По горизонтали: 2. Реакция присоединения водорода. 6. Элемент первой группы главной подгруппы. 9. Ученый – химик, сформулировавший правило о направлении реакции присоединении по двойной связи. 10. Второе название класса алкенов. 12. Реакция соединения молекул одного вещества, ведущая к образованию макромолекул. 14. Исходный материал для химических процессов. 15. Тип реакции, протекающий с участием алкенов и перманганата калия KМnO4. 16. бутен-1 и бутен-2 по отношению друг к другу . 17. Вещество, которое присоединяется в алкену в процессе гидратации. 18. Буква греческого алфавита, которая используется для обозначения частичного заряда органических веществ. 19. Вещество, которое получают димеризацией ацетилена.
По вертикали:1. Фамилия ученого, который сформулировал правило отщепления галогеноводорода от молекул органических веществ. 2. Алкен с шестью атомами углерода в цепи. 3. Двухатомный спирт. 4. Молекула с кавалентной полярной связью. 5. Вещества, образующиеся при дегидрировании алканов. 7. Класс органических веществ, в молекулах которых помимо одинарных связей есть одна двойная связь. 8. Продукт полимеризации этена 11. Агрегатное состояние алкенов начиная с пентена. 13. Вещество которое состоит из двух элементов, один из которых кислород. 17. Фамилия ученого, открывшего реакцию получения алканов путем взаимодействия галогеналканов и металлического натрия.
Ответы:
По горизонтали: 2. Гидрирование. 6.Цезий. 9.Марковников. 10.Олефины. 12.Полимеризация. 14.Сырьё. 15.Окисление. 16.Изомеры. 17.Вода. 18.дельта. 19.Винилацетилен.
По вертикали: 1.Зайцев. 2.Гексан. 3.Диол. 4.Диполь. 5.Алкены. 7.Полиэтилен. 11.Жидкость. 13.Оксид. 17.Вюрц.
Оценки за ответы получают 2 учащихся, отвечающих у доски и 5 учащихся, ответивших на вопросы кроссворда. (оценки я комментирую).
III. Новый материал. 20 минут.
Говорю о целях урока .На доске записываю тему урока «Диеновые углеводороды. Природный каучук.» Под диктовку учащиеся пишут в тетрадях определение - диеновые углеводороды - органические соединения с общей формулой , в молекулах которых имеются две двойные связи. Пишу на доске формулу 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена, который является исходным веществом для получения каучука. Говорю о том, что в результате перекрывания 2р- орбиталей атомов углеродов образуется единое пи- электронное облако распределенное по всей молекуле, т.е. система сопряженных связей (показываю все выше сказанное по таблице «Схема перекрывания р- орбиталей в молекуле бутадиена-1,3»
Далее говорю о получении алкадиенов, о том, что у нас в стране производство бутадиена началось с 1932 г.благодаря академику С.В. Лебедеву. Этиловый спирт по этому способу одновременно подвергают дегидратации и дегидрированию. Задаю учащимся вопрос:»Какие реакции относятся к реакциям дегидратации и дегидрирования?»
бутадиен – 1,3
бутадиен – 1,3
Большое значение имеет 2-хлорбутадиен-1,3 в производстве хлоропренового каучука.
Рассказываю о физических свойствах: Бутадиен-1,3 при нормальных условиях - газ, сжижающийся при -4,5 С. 2-Метилбутан-1,3- летучая жидкость, кипящая при температуре 34,1 С.
Переходим к химическим свойствам .Так как в молекулах диенов имеются двойные связи, для них будут характерны какие типы реакций? (вопрос учащимся). Реакции присоединения и полимеризации(отвечают уч-ся). Присоединение галогенов идет в 1,2 и 1,4-положениях в зависимости от температуры реакции и природы растворителя. При взаимодействии бутадиена-1,3 с избытком галогена галоген присоединяется в положении 1,2,3,4. Пишу уравнения реакций на доске , а учащиеся - в тетрадях:
А мы на уроке рассмотрим природный каучук.Но сначала рассмотрим коллекцию «Виды каучуков».Затем говорю о том,что природный каучук при нагревании разлагается на продукты с меньшей молекулярной массой. Образующиеся вещества обладают свойствами непредельных соединений. Основной продукт разложения каучука - изопрен, или 2-метилбутадиен- 1,3. Проводим опыты: В небольшой колбе с отводной трубкой нагреваем немного каучука. Образующиеся парообразные продукты отводим в пробирку, охлаждаемую в стакане с водой, где они конденсируются. По образованию жидкости и газообразных веществ делаем заключение об образовании из высокомолекулярного (твердого) продукта веществ с меньшей молекулярной массой. К собранному небольшому количеству жидкости приливаем бромную воду или раствор перманганата калия и энергично встряхиваем. Обесцвечивание раствора указывает на что? (вопрос учащимся). Ответ: на непредельный характер образующихся при разложении каучука продуктов.
Резиновый клей представляет собой раствор каучука в бензине, поэтому с ним можно провести ряд опытов, характерных для каучука. Берем немного бромной воды, растворяем в 1 мл. бензина и прибавляем 1 мл. резинового клея. Исчезновение окраски указывает на что?(вопрос учащимся). Ответ: на непредельный характер каучука. Встряхиваем 0,5 мл. клея с раствором перманганата калия, наблюдаем аналогичный результат.
Процесс полимеризации изопрена можно изобразить так
В макромолекуле натурального каучука группы находятся по одну сторону двойных связей (цис - форма).Это пространственное строение молекул полимеров называют стереорегулярным и придает натуральному каучуку эластичность (способность растягиваться и сжиматься под действием внешней силы ,а затем восстанавливать прежнюю форму) и износоустойчивость. Эти свойства нужны для получения качественных авто и авиационных шин.
Затем говорю о нахождении каучука в природе, о том, что натуральный каучук получают из дерева гевеи, произрастающего в Бразилии. В нашей стране натуральный каучук не получают.
Перехожу к физическим свойствам каучука. Говорю о том, что каучук в воде практически не растворяется. В этаноле его растворимость небольшая, а в сероуглероде и бензине он сначала набухает, а затем растворяется, водо и газонепроницаем, хороший электроизолятор. При повышенной температуре каучук делается мягким и липким, а на холоде- твердым и хрупким.
А сейчас перейдем к изучению химических свойств каучука. Чтобы изменить недостатки физических свойств каучук нагревают с серой (вулканизируют) до температуры 130 С. Атомы серы присоединяются по месту двойных связей (реакция присоединения) и как бы сшивают молекулы друг с другом. Пишу уравнение реакции на доске.
В результате вулканизации получают резину, если к каучуку перед этим процессом добавляют различные красители и наполнители (сажу). Если серы добавляют очень много, получают эбонит - твердый неэластичный материал.
Теперь перейдем к закреплению нового материала. 8 минут.
Что нового вы узнали сегодня на уроке? (вопрос учащимся).
Откройте учебник на странице 49, задание N 8. По схеме в этом задании необходимо написать 5 уравнений химических реакций. Начните выполнять задание самостоятельно. Затем вызываю к доске одного ученика выполнять это задание.
Подхожу к 3 парам учащихся, пересаженным в начале урока , даю задание
слабым ученикам. Оценивать его будут сильные ученики из пары.
Задание следующее: Написать 2 любых уравнения химических реакций, характеризующих реакции присоединения этиленовых углеводородов (согласно правилу Марковникова).
Вызываю к доске ученика решать задание N8.
Оценки получают еще 4 ученика.(оценки аргументирую)
В конце урока пишу на доске домашнее задание: 1 минута.
Учебник Химии. 10 кл. Г.Е. Рудзитис,Ф.Г.Фельдман.2013 г. Стр.44-49.Вопросы 1-3 на стр.49. На оценку «4» и «5» решить задачи №1 и №2 на стр.49
Приложение №
Кроссворд на тему «Алкены»