Фенолы

Образовательные

Дать понятие фенолам и ароматическим спиртам, изучить физические, химические свойства, получение, строение  и применение фенола. Показать взаимное влияние атомов в молекуле фенола и взаимосвязь этого влияния на химические свойства фенола.

Развивающие

- развитие мыслительной деятельности

- умение сравнивать, наблюдать, делать выводы.

- развитие самостоятельных навыков работы с книгой

- умение использовать знание на практике.

Воспитательные

- развитие способностей оценивать свои знания

- бережно относится к лабораторному оборудованию

- привить любовь к изучаемому предмету и показать его значимость в жизни людей.

Вопросы:

a) Какая группа атомов называется функциональной?

b) Какие органические вещества называются одноатомными спиртами?

c) Какие органические вещества называются многоатомными спиртами?

d) Какие свойства будут общими у одноатомных и многоатомных спиртов?
e) Какие свойства характерны только для одноатомных спиртов?

f) Чем объясняется отличие свойств многоатомных спиртов от одноатомных?

Сегодня вы познакомитесь с группой веществ, которые называются фенолами и ароматическими спиртами.

Какие же элементы входят в их состав? Об этом вы узнаете, если отгадаете загадки (углерод, водород, кислород)

Элемент четвертой группы

Он встречается повсюду 

Входит он в состав белков,

И эфиров и жиров.

Есть в фенолах и спиртах,

В альдегидах, сахарах. 

Три он формы образует

В виде угля и алмаза

На земле он существует

Рождаю воду, когда сгораю

Аэростаты наполняю

С кислородом образую

Смесь гремучую, взрывную

КИСЛОРОД  (O₂) 

В природе широко встречаюсь,

И газом жизни называюсь,

Я вхожу в состав оксидов,

минералов, гидроксидов,

Содержусь я в кислоте,

и в нитратах, и в воде.

Необходим я всем на свете

Что ж за газ такой?

Ответьте.

Фенолы и ароматические спирты как одноатомные и многоатомные спирты относятся к кислородосодержащим.

(запишите новую тему урока)

«Фенолы» (объяснение с элементами беседы, демонстрацией таблиц, компьютерных слайдов, проведение лабораторных опытов)

Мы рассмотрим состав, представителей фенолов, строение, физические, химические свойства, получение и применение. Какое же строение имеют фенолы? Посмотрите на экран. Здесь изображены представители фенолов.

1. Представители фенолов

(слайд №2) (записать определение фенолов)

Если гидроксогруппа связана непосредственно с бензольным ядром – это фенолы.

Фенолы могут иметь одну, две и три гидроксогруппы.

Вопросы:

a) Производным  какого углеводорода являются фенолы?

b) Запишите эти формулы в молекулярном виде.

2. Представители ароматических спиртов (слайд №3)
Записать определение ароматических спиртов.

Ароматические спирты содержат гидроксогруппу в боковой цепи.

3. Строение молекулы фенола (слайд №4)

Радикал – C₆H₅ называется фенилом. Он обладает свойством оттягивать к себе электроны кислородного  атома  и атом водорода становится более подвижным, чем у спиртов.

4. Получение (слайд №5. записать в тетрадь)

Фенол можно получить из бензола, переведя его в галогено-производные, а затем при взаимодействии с щелочью получить фенол. Более экономически выгодным является получение фенола из бензола и пропилена. При этом получается еще одно выжное вещество – ацетон.

Физические свойства §24 стр.95.

(самостоятельная работа по учебнику)

Исследование физических свойств

Опыт № 1 К нескольким кристаллам фенола, пробирка №1 прилить 3 мл воды.

а) Что наблюдаете?

б) Имеет ли фенол запах?

Подогреть содержание пробирки  (техника безопасности при обращении с веществами)

в) Какой можно сделать вывод?

Вывод: фенол хорошо растворяется в воде при нагревании

(Пробирку закрыть пробкой, этот раствор будете использовать в других опытах).

Каковы же химические свойства фенола?      

Химические свойства фенола (слайд №6)

(объяснение с элементами беседы, демонстрацией слайдов и  проведение лабораторных и демонстрационных  опытов)

Опыт №2 (демонстрационный)

В пробирку налить 1-2 мл раствора фенола и опустить кусочек натрия.

а) Что наблюдаете?

б) Какой можно сделать вывод?

(слайд №6 записать 1 свойство фенола)

Опыт №3 В пробирку налейте немного раствора фенола и прилейте 4-5 мл воды. Содержимое пробирки встряхните.

а) Что наблюдаете?

К образовавшейся взвеси прилейте немного раствора

гидроксида натрия и взболтайте

б) Что наблюдаете?

в) Какой можно сделать вывод?

(слайд № 6 записать 2 свойство фенола) 

Вопросы:

a) Взаимодействуют ли одноатомные предельные спирты с щелочами?

b) Почему фенол реагирует с щелочами?

Если учащиеся затрудняются ответить, учитель объясняет взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Радикал - C₆H₅  оттягивает электронную плотность атома кислорода и атом водорода становится более подвижным.

Опыт №4   В пробирку налейте немного раствора фенола, встряхните

пробирку и прилейте немногонасыщенного раствора бромной воды.

а) Что наблюдаете?

б) Какой можно сделать вывод?

(слайд №6 записать 3-е свойство)

Вопросы:

a)Вспомните, как бензол реагировал с бромом? (записать эту реакцию на доске)

b)Почему при взаимодействии фенола с бромом замещаются 3 атома водорода на бром?

Если учащиеся затрудняются ответить, учитель объясняет причину такого явления.

Здесь сказывается влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо. Гидроксогруппа ослабляет связь между углеродом и водородом во 2, 4 и 6 положениях и атомы водорода становятся более подвижными.

Подобным же образом фенол реагирует с азотной кислотой.

(слайд №6 записать 4-е свойство)

В молекуле бензола на нитрогруппу замещался только один атом водорода.

Вопрос:Объяснить почему в молекуле фенола на нитрогруппу замещаются

 три атома углерода?

Опыт №5 К 1 - 2 мл раствора фенола добавьте несколько капель хлорида железа (III)

а) Что наблюдаете?

б) Вывод

(слайд №6 записать 5-е свойство)

Взаимодействие с хлоридом железа с образованием раствора фиолетовой окраски – это характерная реакция на фенол. С помощью нее можно распознать фенол.

(Еще раз обратить внимание на записи химических свойств, подчеркнув какие свойства будут общими с бензолом и одноатомными спиртами  и в чем различие в свойствах и чем это объясняется).

Применение

(самостоятельная работа по учебнику) используя рисунок 28 на стр. 97 записать, где применяется фенол.

Фронтальная беседа

a)Записать молекулярную и структурную формулу фенола.

b)Производным какого вещества можно рассматривать фенол?

c)Какое свойства связаны с влиянием радикала фенила на гидроксогруппу?

d)Какие свойства связаны с влиянием гидроксогруппы на радикал?

Коллективная тренировочная работа

Осуществить превращение. Дать название веществам. (слайд №7)

CH₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ OH → C₆H₅ OK

                                                             ↓

                                                    C₆H₅ OOC – CH₃

Сколько литров водорода выделится при взаимодействии раствора фенола массой 200 г 40% концентрации с натрием.

§ 23,24 задача 3 стр. 98. (слайд №10)